Durante sua carreira, Tom liderou vários esforços de transformação digital em grande escala, incluindo a migração para a nuvem de duas empresas diferentes. Quando trabalhava na Foundation Medicine, uma grande empresa de diagnósticos genômicos, Tom liderou uma migração para a AWS como parte de uma estratégia para oferecer suporte a negócios em rápido crescimento. Ele viu na nuvem um catalisador capaz de transformar a empresa em uma organização mais ágil, o que permitiria mais automação e a adoção de práticas de aplicações modernas, como DevOps. Dois anos depois, a Foundation Medicine aumentou sua receita de 100 milhões USD para 500 milhões USD, estimulando sua aquisição pela Roche.
Na opinião de Tom, a nuvem cria oportunidades para empresas que vão muito além dos recursos de computação e armazenamento. Por exemplo, como o suporte da Nuvem AWS, a Foundation Medicine conseguiu expandir rapidamente para a Alemanha, e depois para a China. Tudo isso em menos de dois anos, um ritmo rápido que não teria sido possível anteriormente. Porém, para enxergar essa oportunidade. ele teve que parar de pensar na nuvem como somente outro datacenter e começar a enxergá-la como um facilitador de negócios ágeis. Essa é uma filosofia na qual ele passou a acreditar firmemente ao realizar seu primeiro projeto de migração para a nuvem com Wolters Kluwer.